ネットワークアドレスが被ってるネットワークにVPN接続

自宅で使ってるルーターにPPTP鯖機能があるんで、出かけた時などにVAIOとiPodtouchから使ってみてる。とても便利ただネットワークアドレスがね・・・自宅が192.168.0.*で構成してるんだけど、これが汎用すぎて時々かぶるんだよ・・・
PortableWifiは192.168.1.*にしてるから問題ない。で、友人宅のWifi使わせてもらったときが問題。高確率でネットワークアドレスかぶってるｗ
で、ネットワークアドレスが同じネットワークにVPN接続するとどうなるか。

現在の構成

この環境で次のテストを実行

iPod touch

192.168.0.1 ⇒ LocalNet
192.168.0.8 ⇒ ×
UGTOP ⇒ RemoteNet
外部へのアクセスはRemoteNetを経由しているものの、プライベートIPアドレスへのアクセスはLocalNetにしか届いていない。

Windows7

192.168.0.1 ⇒ LocalNet
192.168.0.8 ⇒ ×
UGTOP ⇒ RemoteNet
LocalNet優先かつRemoteNetにも接続できていい感じ。外へのアクセスにRemoteNet通す必要はないんだけど・・・

Windows7’

※TCP/IP詳細設定→[リモートネットワークでデフォルトゲートウェイを使う]を無効
192.168.0.1 ⇒ RemoteNet
192.168.0.8 ⇒ ○
UGTOP ⇒ DNS解決できず
それどころかあらかじめ調べておいたwww.ugtop.comのIPアドレスを直接指定しても表示することができなかった。なにがどうなっているんだ・・・

まとめ

さっぱりわからん・・・
このあたりの挙動は実装依存なんだろうか。